El Convento de San Antonio se levantó a las afueras de Montefrío entre 1744 y 1763, sobre el cerro del Calvario, en la actual placeta del Convento. Según el testamento del capitán Don Juan de Vilches Pasadas, se construyó en unos terrenos donados por el ayuntamiento. Su origen podría estar relacionado con el hospicio que los franciscanos habían puesto en marcha años atrás en la villa de Montefrío.
La estructura del convento se organiza alrededor de un claustro cuadrado, con cinco arcos de medio punto apoyados en columnas dóricas en cada lado. En su centro se encuentra una fuente octogonal. En uno de los laterales se encuentra la iglesia de San Antonio. Tenía también una extensa huerta anexa, llamada de la Capellanía, hoy propiedad particular. La fachada es sobria, y ha llegado hasta nosotros con una portada adintelada con ventanas en el piso inferior y balcones en la superior.
Tras la desamortización de Mendizábal (1835-1837), la iglesia pasó a manos del clero secular y el convento quedó en posesión de particulares, funcionando como viviendas, horno de panadería y almazara durante un tiempo. El convento fue rehabilitado, tras ser adquirido por el Ayuntamiento. En la actualidad es un espacio cultural y de celebración de eventos.
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